"سفر" قد ضاع في التاريخ. قد يكون أصل مصطلح "السفر" من الكلمة الفرنسية القديمة travail، والتي تعني "العمل".[2] وفقًا لقاموس ميريام وبستر، فإن أول استخدام معروف لكلمة السفر كان في القرن الرابع عشر. وينص أيضًا على أن الكلمة تأتي من اللغة الإنجليزية الوسطى travailen، travelen (التي تعني العذاب، والعمل، والسعي، والرحلة) وقبل ذلك من الفرنسية القديمة travailler (والتي تعني العمل الجاد، والكدح). في اللغة الإنجليزية، لا يزال الناس يستخدمون أحيانًا الكلمات travail، والتي تعني النضال. وفقًا لسيمون وينشستر في كتابه أفضل حكايات المسافرين (2004)، فإن كلمتي "سفر" و"عذاب" تشتركان في جذر أقدم: أداة تعذيب رومانية تسمى تريباليوم (في اللاتينية تعني "ثلاثة أوتاد"، كما في خوزق).[بحاجة لمصدر] قد يعكس هذا الرابط الصعوبة البالغة للسفر في العصور القديمة. السفر في العصر الحديث قد يكون أو لا يكون أسهل بكثير، اعتمادا على الوجهة. يعد السفر إلى جبل إيفرست وغابات الأمازون المطيرة والسياحة المتطرفة وسفر المغامرات من أكثر أشكال السفر صعوبة. قد يكون السفر أيضًا أكثر صعوبة اعتمادًا على طريقة السفر، مثل الحافلة أو السفينة السياحية أو حتى بواسطة عربة الثيران.